彭勃 教授 博士 研究领域: 天然气化工,新材料,石油炼制,石油化工,精细化工 研究方向: 有机合成方法学 所在单位: 浙江师范大学

基本信息

所在单位:
浙江师范大学
单位类型:
高等院校
职称:
教授
最高学历:
博士
教育经历:
2000-2004 南京理工大学本科
2004-2010 大连理工大学(精细化工国家重点实验室)博士(导师:包明 教授)
专家介绍:
非传统芳烃Claisen重排反应:从意外发现到理性发展

       自1912年Ludwig Claisen发现芳基烯丙基醚的重排以来,Claisen重排一直备受合成化学家的关注,也成为教科书中的经典人名反应。在过去一个多世纪,脂肪族Claisen重排得到了长足发展,涌现出Carroll、Ireland等十余种冠以人名的Claisen重排变种。相对而言,芳香族Claisen重排发展缓慢。这可能是由于芳烃重排涉及动力学不利的去芳香化过程。例如:苯基烯丙基醚的热力学重排需要在200-300 °C才能发生。而硫/氮型芳烃Claisen重排,往往给出副产物。不难看出,苛刻的反应条件和严重的副反应限制了传统芳烃Claisen重排的应用和发展。  

       2015年,申请人意外发现芳基亚砜与烷基腈的重排反应(JACS 2017, 139, 4211.)。与传统Claisen重排不同,该重排反应无需预先合成相对稳定的重排前体,仅通过原位构建不稳定重排前体,即可低温下完成重排。该发现摆脱了传统Claisen重排前体的稳定性束缚,转向不稳定重排前体,从而释放出重排前体的结构多样性,为重排反应的发展开辟了更广阔的空间。为此,申请人提出“化整为零”和“高速重排”两个研究策略,在重排前体的稳定性和结构多样性之间寻求平衡,发展了一系列传统Claisen重排化学难以建立的、高价硫/碘特有的重排模式。围绕该项研究,申请人以通讯作者发表学术论文28篇,其中Accounts of Chemical Research(1篇)、J. Am. Chem. Soc.(2篇)、 Angew. Chem. Int. Ed.(7篇)、Nat. Commun.(1篇)、Chem. Sci.(2篇)。候选人受邀在Accounts of Chemical Research杂志以“Revisiting Aromatic Claisen Rearrangement Using Unstable Aryl Sulfonium/Iodonium Species: The Strategy of Breaking Up the Whole into Parts”为题发表封面文章,总结了这一系统性工作(Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2103.)。近期,候选人受德国科学院院士慕尼黑大学Paul Knochel教授邀请,为即将出版的“Comprehensive Organic Synthesis, Third Edition”丛书,撰写“Claisen Rearrangement”一章。

科研能力

研究领域:
天然气化工,新材料,石油炼制,石油化工,精细化工
研究方向:
有机合成方法学
英文标签:
Rearrangement;Sulfoxides;Amides;Arylation;Hypervalent Iodine;Sigmatropic Rearrangement;Electrophilic Activation;Chemoselectivity;Claisen Rearrangement;Reaction Mechanisms
论文著作:
1. The Redox-Neutral Approach to C-H Functionalization
Bo Peng; Nuno Maulide
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 2013

2. Intramolecular Redox-Triggered C-H Functionalization.
Igor D. Jurberg; Bo Peng; Eckhard Woestefeld; Maximilian Wasserloos; Nuno Maulide
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 2012

3. ChemInform Abstract: Chemoselective Intermolecular Α‐arylation of Amides.
Bo Peng; Danny Geerdink; Christophe Fares; Nuno Maulide
ChemInform, 2014

4. A Brønsted Acid Catalyzed Redox Arylation.
Bo Peng; Xueliang Huang; Lan-Gui Xie; Nuno Maulide
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 2014

5. Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
Xueliang Huang; Bo Peng; Marco Luparia; Luis F. R. Gomes; Luis F. Veiros; Nuno Maulide
ChemInform, 2013

6. Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: a Traceless Asymmetric Α-Allylation.
Bo Peng; Danny Geerdink; Nuno Maulide
ChemInform, 2014

7. Redox-Neutral Α-Arylation of Alkyl Nitriles with Aryl Sulfoxides: A Rapid Electrophilic Rearrangement.
Li Shang; Yolighui Changt; Fan Luo; Jia-Ni He; Xin Huang; Lei Zhang; Lichun Kong; Kaixiao Li; Bo Peng
Journal of the American Chemical Society, 2017

8. The Ortho‐difluoroalkylation of Aryliodanes with Enol Silyl Ethers: Rearrangement Enabled by a Fluorine Effect
Xin Huang; Yage Zhang; Chaoshen Zhang; Lei Zhang; Ying Xu; Lichun Kong; Zhi-Xiang Wang; Bo Peng
Angewandte Chemie, 2019

9. Synthesis of O-Aryloxy Triarylsulfonium Salts Via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides.
Xiaojin Li; Yan Sun; Xin Huang; Lei Zhang; Lichun Kong; Bo Peng
ORGANIC LETTERS, 2017

10. Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives Via Η3-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization
Bo Peng; Sheng Zhang; Xiaoqiang Yu; Xiujuan Feng; Ming Bao
ORGANIC LETTERS, 2011
发明专利:
1. 一种苯并噻吩类化合物的合成方法
浙江师范大学
张磊; 万坤; 王欢欢; 王梦瑶; 崔傲; 彭勃
公开日期: 2024-05-14 申请日期: 2024-02-19 公开号: CN118026993A

2. 一种α,β-不饱和亚胺化合物的制备方法
大连理工大学
包明; 冯秀娟; 胡梦杰; 张胜; 于晓强; 彭勃
公开日期: 2022-09-13 申请日期: 2022-07-22 公开号: CN115043755A

3. 一种制备α-杂原子官能团化2-噁唑啉的方法及化合物
浙江师范大学
梁俞辰; 李瑞琦; 黄子懿; 张其峰; 杜鹏; 彭勃
公开日期: 2022-06-28 申请日期: 2022-03-25 公开号: CN114671822A

4. Method for preparing alpha-arylcarbonyl compound and product
ZHEJIANG NORMAL UNIVERSITY
LI KAIXIAO; ZHAN YALING; LI DONGYANG; LUO FAN; TIAN JUNSONG; PENG BO
公开日期: 2021-07-20 申请日期: 2020-01-20 公开号: CN113135869A

5. 一种由二芳基硫醚芳基化制备三芳基硫鎓盐的方法
浙江师范大学
张磊; 孙艳; 李晓锦; 赵伟钊; 黄鑫; 彭勃
公开日期: 2019-01-04 申请日期: 2017-06-15 公开号: CN109134332A

6. 一种制备三芳基硫鎓盐的新方法
浙江师范大学
彭勃; 孙艳; 李晓锦; 黄鑫; 赵伟钊; 郑诗雅; 西热古丽·依沙克
公开日期: 2017-06-27 申请日期: 2017-01-20 公开号: CN106892848A
科研项目:
1. 基于酰胺亲电活化的反应研究
立项时间: 2016-2018 项目经费:210000

2. 基于烯酮亚胺中间体的芳烃Claisen重排反应
立项时间: 2023

3. 三氟甲基亚砜参与的新型Claisen重排反应构建苯基三氟甲硫醚与其他含三氟甲硫基杂环分子的研究
立项时间: 2019-2021

4. 分子内1,n-氢迁移反应中自由基导向官能团的开发
立项时间: 2017

项目合作

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