1-氰乙烯基醋酸盐

Cas：

3061-65-2

英文名：

1-cyanoethenyl acetate

中文别名：

乙酸-1-氰基乙烯酯; 乙酸1-氰基乙烯酯; 1-氰乙烯基醋酸酯; 1-氰基乙烯乙酸酯; 1-乙酰氧基-1-氰基乙烯; 2-乙酰氧基丙烯腈;

英文别名：

1-Cyanovinyl acetate; 2-Hydroxyacrylonitrile acetate; 2-Acetoxyacrylonitrile; 2-(Acetyloxy)-2-propenenitrile; 1-Acetoxy-1-cyanoethylene; Acrylonitrile,2-hydroxy-,acetate; MFCD00001868; Acetic Acid 1-Cyanovinyl Ester; 1-acetoxyacrylonitrile; EINECS 221-303-6; 1-ACETOXY-1-CYANOETHYLENE; 1-cyanoethenyl acetate

密度：

1.061 g/mL at 20 °C(lit.)

沸点：

80-82 °C30 mm Hg(lit.)

熔点：

分子式：

C5H5NO2

分子量：

111.09900

闪点：

147 °F

精确质量：

111.03200

PSA：

50.09000

LogP：

0.58678

外观性状：

蒸汽压：

30 mm Hg ( 80 °C)

折射率：

n20/D 1.426(lit.)

储存条件：

密闭于阴凉干燥环境中

水溶解性：

稳定性：

1. 具有较高的挥发性和较大的毒性，建议在通风橱中操作和使用。 2. 在有机合成中属于具有特殊用途的合成试剂，大多时候被用作乙烯酮的化学等价物或者替代物参与Diels-Alder (D-A) 反应。除此之外，该试剂也被尝试作为乙醛的等价物在底物分子中引入乙醛。由于乙烯酮化学性质的原因，不能够参与正常的D-A反应，因此不能够直接通过D-A反应来获得环酮化合物。2-乙酰氧基丙烯腈是第一个被开发用作乙烯酮的化学等价物或者替代物来参与D-A反应，得到相应的腈基-乙酰氧基衍生物。将该衍生物在碱性条件下进行水解生成腈醇中间体，最后完全水解成相应的酮。虽然它的选择性和反应活性比2-氯丙烯腈低，但是在D-A反应后的水解条件非常温和。与其它的D-A反应类似，使用高压和高温能够加速反应的速度。许多路易斯酸催化剂可以用于该反应，但是高氯酸锂的乙醚溶液显示出更好的活性。在许多二烯化合物中，呋喃衍生物与2-乙酰氧基丙烯腈的反应相对比较困难，但选择适当的条件也可以得到非常理想的结果。如果将2-乙酰氧基丙烯腈中的乙酰基换成手性酰基的话，则可以诱导手性D-A产物。如果将2-乙酰氧基丙烯腈看作是一个缺电子烯烃的话，便可以与碳负离子发生Michael加成反应。加成产物经键性水解后相当于在底物分子上引入一个乙醛基。

分子结构：

1、摩尔折射率：26.46 2、摩尔体积（cm3/mol）：102.8 3、等张比容（90.2K）：249.2 4、表面张力（dyne/cm）：34.5 5、极化率（10-24cm3）：10.49

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积50.1 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:163 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1

1. 性状：无色-为浅黄色透明液体 2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.06 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（ºC）：无可用 5. 沸点（ºC,常压）：80-82 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：173 7. 折射率：无可用 8. 闪点（ºC）：39 9. 比旋光度（º）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：4.0 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（ºC）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2、THF、MeCN和甲苯中使用。

蒸汽密度：

凝固点：

燃点：

分子量：

111.09900

InChI：

InChI=1/C5H5NO2/c1-4(3-6)8-5(2)7/h1H2,2H3

EINECS号：

221-303-6

产品用途：

危险性标志：

风险术语：